Dwightin ja Angelan suhde on yksi The Officen omituisimmista ja hämmästyttävimmistä suhteista. Heidän jatkuvassa suhteensa oli täynnä useita ylä- ja alamäkiä. Lopulta he päätyivät yhteen todistaakseen maailmalle olevansa aitoja sielunkumppaneita.
Hänellä oli myös lyhyitä suhteita muutamiin muihin naisiin ohjelman yhdeksän kauden aikana, mukaan lukien Isobel ja Esther. Isobel oli yksi Pamin parhaista ystävistä ja Esther oli maitotyttö, joka ymmärsi hänen maanviljelijäelämänsä.
10 Paras: Kun hän antoi Angelalle avaimen punajuurikastilalleen ystävänpäivänä
Ystävänpäivänä toimistossa Angela Martin yllätti Dwight Schruten nimettömästi hänen k altaistaan näyttävällä tupsupäällä. Sitten hän alkoi kamppailla löytääkseen täydellisen lahjan antaakseen hänelle vastineeksi. Lopulta hän päätti antaa hänelle avaimen juurikastilaansa, koska tiesi, että se saisi hänet tuntemaan olonsa rakastetuksi, erityiseksi ja turvalliseksi.
9 Pahin: Kun hän auttoi Angelaa huijaamaan Andyta
Dwight auttoi Angelaa huijaamaan Andyta, vaikka he molemmat tiesivät sen olevan väärin. Angela kihlautui Andyn kanssa ja alkoi suunnitella naimisiinmenoa hänen kanssaan. Sen sijaan, että olisi pysynyt uskollisena miehelle, jonka kanssa hän oli kihloissa, hän alkoi livahtaa hänen selän takana Dwightin kanssa. He tapasivat toimistossa, aivan Andyn nenän alla säännöllisesti. Lopulta Phyllis sai heidät kiinni ja myöhemmin hän paljasti ne.
8 Paras: Kun hän sitoutui Isobeliin Arcadessa
Dwight ja Isobel tapasivat Pam & Jimin häissä ja onnistuivat… kunnes hän yritti saada hänet pois seuraavana aamuna - siitä lisää myöhemmin. Kuukausia myöhemmin he törmäsivät toisiinsa uudelleen pelihallissa ja aloittivat erittäin flirttailevan keskustelun. Hän arvosti naisen kykyä pysyä hänen kanssaan ja hänen nokkelaa pilailuaan. He lähtivät yhdessä sinä yönä, vaikka hänen piti viettää ilta Angelan kanssa.
7 Pahin: Kun hän "Mercy Killed" Angelan kissan
Syy, miksi Dwight ja Angela erosivat, oli se, että hän "armo tappoi" hänen suosikkikissansa Sprinklesin. Sprinklesillä oli paljon terveysongelmia, ja Dwight luuli tekevänsä mitä harkituin ja inhimillisin asia laskemalla kissan alas. Angela ei nähnyt asiaa niin. Hän loukkaantui hänen teoistaan ja oli niin särkynyt, että hän katkaisi asiat hänen kanssaan.
6 Paras: Kun Esther osoitti, että hänellä oli todellisia tunteita häntä kohtaan
Dwight oli vakuuttunut siitä, että Esther osoitti kiinnostusta häneen vain, jotta hän investoisi uuteen traktoriin hänen isänsä kanssa.
Esther astui esiin ja käski häntä olemaan osallistumatta sijoitukseen todistaakseen hänelle, ettei hän ollut "traktorin syötti". Dwight oli vaikuttunut! Hän tajusi, että hän todella todella piti hänestä siinä vaiheessa.
5 Pahin: Kun hän kohteli Isobeliä huonosti aamulla sen jälkeen kun he nukkuivat yhdessä
Kun Dwight ja Isobel olivat tekemisissä (iltana ennen Jimin ja Pamin häitä), hän kohteli häntä niin huonosti! Hän muuttui sellaiseksi ääliöksi, että se oli todella kauhistuttavaa nähdä. Ennen kuin seurustelivat hänen kanssaan, he jakoivat flirttailevaa keskustelua baarissa, ja hän näytti olevan aidosti kiinnostunut hänestä. Kun he liittyivät yhteen, hänestä tuli lyö-ja-lopeta-tyyppinen kaveri. Vain pahin.
4 Paras: Kun hän kosi Angelaa
Dwightin ehdotus Angelalle oli uskomaton. Hän kosi häntä jahtattuaan häntä autollaan ja käytti mikrofonia. Kaiken lisäksi, heti kun hän kosi, hän paljasti hänelle, että Phillip oli todella hänen poikansa, ja se teki hänet niin onnelliseksi, että hän suuteli häntä hymyillen kyynelten läpi. Tämä kohtaus on arvokkain kohtaus koko esityksen yhdeksältä tuotantokaudelta.
3 Pahin: kun hän luuli, ettei Phillip ollut hänen poikansa
Angela valehteli poikansa Phillipin isyydestä. Hän kertoi kaikille, että senaattori oli isä, vaikka hän tiesi varsin hyvin, että Dwight oli isä.
Senaattori ei todennäköisesti välittänyt ollenkaan, koska hän käytti Angelaa vain peittelynä piilottaakseen sen tosiasian, että hän seurusteli salaa miesten kanssa.
2 Paras: Hänen hääseremoniansa Angelan kanssa
Dwightin ja Angelan hääpäivä oli paras monista syistä. Yksi syistä oli Michael Scottin yllättävä paluu. Hän palasi ollakseen Dwightin paras mies. Aluksi se oli Jim paras mies, mutta Jim erosi, jolloin Michael pääsi väliin. Ainoa asia, joka olisi parantanut tilannetta, on se, että Holly ja hänen lapsensa olisivat liittyneet häihin.
1 Pahin: Kun hän sai Angelan mustasukkaiseksi (Estherin ja Isobelin kanssa)
Dwight sai Angelan tuntemaan olonsa erittäin mustasukkaiseksi Isobelin ja Estherin kanssa viettämiensa jaksojen aikana. Hänen puolustuksekseen hän kuitenkin sai hänet tuntemaan mustasukkaisuutta, kun hän seurusteli Andyn ja senaattorin kanssa. Heidän oli tarkoitus olla yhdessä koko ajan, mutta he seurustelivat matkan varrella ennen kuin myönsivät lopulta totuuden tunteistaan toisilleen.
