Jokaisessa yhtä hämmästyttävässä näytöksessä kuin Gossip Girlillä on varmasti muutama erittäin sekaisin vastustaja, jotka antavat päähenkilöille mahdollisuuden juosta rahoilleen. Gossip Girlin historian pahimmilla roistoilla oli maine tehdä päähenkilöiden asioista vaikeampaa kuin heidän olisi pitänyt. Elämän olisi pitänyt olla helppoa Serena van der Woodsenille, Blair Waldorfille, Nate Archibaldille, Chuck Bassille ja Dan Humphreylle.
Valitettavasti heidän kohdallaan oli yleensä aina joku, joka halusi nähdä heidän tuhonsa. Koska päähenkilöryhmällä oli aina toistensa selkä, roistot eivät koskaan päässeet kärkeen. Esityksen roistot päätyivät lähes aina katumaan tekojaan.
10 Asher Hornsby
Asher Hornsby on Gossip Girlin sotkuinen konna, mutta hän ei todellakaan ole yksi huonoimmista. Hän oli hämärä, koska hänellä oli salainen homosuhde Eric van der Woodsenin kanssa ja että hän käytti Jenny Humphreyta (soitti Taylor Momsen) partanaan. Hän vakuutti Jennyn, että hän todella piti hänestä, kun hän käytti häntä vain peittelynä, jotta kukaan ei tiennyt hänen olevan homo. Hän päätyi ulos, vaikka hän halusi pysyä kaapissa salaisuutensa kanssa. Hänen ei olisi pitänyt manipuloida ympärillään olevia ihmisiä samalla tavalla kuin hän teki.
9 Tripp Van Der Bilt
Pääsyy siihen, miksi Tripp van der Bilt on Gossip Girl -roisto, on se, että hän joutui auto-onnettomuuteen Serena van der Woodsenin kanssa matkustajan istuimella, siirsi hänen ruumiinsa kuljettajan istuimelle ja katosi sitten rikospaikka. Hän joutui avioliiton ulkopuoliseen suhteeseen Serenan kanssa, kun tämä oli juuri 18-vuotias. Hän oli paljon vanhempi ja hänellä oli vaimo! Lisäksi hän oli poliitikko, joten hänen olisi pitänyt kunnioittaa paljon enemmän sitä, mitä ympärillään tapahtui. Hän oli epäkunnioittava ja sekaisin mies.
8 Gabriel Edwards
Gabriel Edwards oli vain pahin! Hän teeskenteli olevansa rakastunut Serenaan vain manipuloidakseen häntä ja hänen perhettään taloudellisesti. Hän vakuutti naisen, että hänellä oli aitoja tunteita, ja he itse asiassa päätyivät pakenemaan.
Hänellä ei ollut aavistustakaan, että hän oli vain huijari. Hän yritti huijata hänen lähimmät perheenjäsenensä heidän omaisuuksistaan, ja hän itse asiassa pääsi eroon siitä, koska Serena ja Lily putosivat levottomaan paikkaan, kun Serena yritti saada hänet kiinni.
7 Poppy Lifton
Poppy Lifton on yhtä ilkeä kuin Gabriel Edwards, koska hän oli mukana kaikessa hänen huijarikäyttäytymisessään. Gabriel ja Poppy olivat suhteessa, ja hän antoi hänelle vihreän valon ottaa yhteyttä Serenaan ja huijata Serena suhteeseen, jotta he voisivat käyttää huijaritaitojaan van der Woodsenin rahan varastamiseksi. Poppy teeskenteli olevansa menestyvä ja tasapainoinen seuralainen, mutta sen sijaan hän ei ollut muuta kuin varas.
6 Carter Baizen
Carter Baizen ei pysynyt konnana koko Gossip Girl -shown ajan, mutta ajan mittaan hän ei aina ollut paras kaveri. Yhdessä tapauksessa hän sai Nate Archibaldin kääriytymään uhkapelidraamaan aikana, jolloin hän tiesi Naten käyvän läpi taloudellisia vaikeuksia. Se, että hän oli valmis tekemään niin teinille, joka kamppaili rahan kanssa, osoittaa, kuinka sekaisin hän todella oli tuolloin.
5 Russell Thorpe
Russell Thorpe on sekaisin roisto Gossip Girlin neljänneltä tuotantokaudelta. Hänen tyttärensä Raina Thorpella ei ollut aavistustakaan, kuinka paha hän oli, mutta totuus hänestä on, että hän halusi vain saada Bart Bassin alas.
Hänen motiivinsa ei kuitenkaan ollut vaikea ymmärtää… Bart Bassin teot saivat hänen vaimonsa menehtymään tulipalossa, ja siksi Russell jahti jatkuvasti kostoa.
4 Louis Grimaldi
Louis Grimaldi ei ollut ollenkaan paha kaveri… Blair Waldorfin hääpäivään asti. Hän lopulta suuttui hänelle, kun hän sai tietää, että hän oli edelleen rakastunut Ed Westwickin esittämään Chuck Bassiin. Hän uhkasi häntä ja yritti saada hänet ansaan rakkaudettomaan avioliittoon, ja se pelotti häntä niin paljon, että hän pakeni paik alta ja yritti paeta paetakseen yksinäisyyttä hänen linnassaan. Hän tiesi syvällä sydämessään haluavansa olla Chuck Bassin kanssa ja Louis yritti estää sen ja pilata sen.
3 Juliet Sharp
Juliet Sharp on Gossip Girls -sarjan kolmanneksi pahin konna, koska hän astui Serenan elämään pelkkä kosto mielessään. Hän halusi saada Sabrinan takaisin veljensä puolesta, joka oli lukittu vankilaan Lily van der Woodsenin valheiden vuoksi. Juliet ei tiennyt, että Serenalla ei ollut mitään tekemistä Julietin veljen lukitsemisen kanssa. Juliet levittää ikäviä huhuja Serenasta, sabotoi Cerritos Collegen tulevaisuutta ja yritti pilata Serenan suhteet.
2 Georgina Sparks
Georgina Sparks, jota näyttelee Michelle Trachtenberg, on toinen peräkkäin yhdeksi Gossip Girlin pahimmista roistoista. Hän oli kauhea vaikutus Serenaan niin monella eri tavalla, mutta pahin asia, mitä hän teki? Hän yritti sabotoida Serenaa saamalla hänet tuntemaan, että se oli hänen syynsä, että kaveri, jonka kanssa he juhlivat, yliannosti laittomia aineita. Se ei itse asiassa ollut Serenan vika, että kaveri yliannosti, mutta Georgina yritti pitää synkkää salaisuutta Serenan päässä vuosia.
1 Bart Bass
Bart Bass on lopulta Gossip Girlin pahin konna. Hän paheni ja paheni esityksen edetessä, mutta pahinta, mitä hän teki, oli yrittää tappaa oma poikansa Chuck Bass. Ennen kaikkea hän teeskenteli oman kuolemansa, kohteli Lilyä huonosti tämän ollessa vaimonsa, toimi armottomasti liiketoiminnassa ja pelotti melkein kaikkia, jotka tulivat hänen tielleen.
