Vuonna 2005 Dave Chappelle oli komedian suurin tähti. Kulttuurisen merkityksen alueella Chappelle's Show hallitsi ylintä asemaa, ja hänen hahmonsa ja sketsinsä poikivat loputtomia meemejä ja jäljittelijöitä. Siitä oli mahdotonta päästä eroon, ja se vahvisti Chappellen julkkikseksi. Sitten se vain oli poissa. Chappelle oli selittämättömällä tavalla lähtenyt Etelä-Afrikkaan, ja esityksen tuotanto lopetettiin. Se oli erään aikakauden loppu, ja jonkin aikaa yleisö oli ymmällään siitä, mitä oli tapahtunut ja miksi.
Lopuksi totuus paljastui: sarjakuva oli jättänyt esityksen sen jälkeen, kun Comedy Central tarjosi hänelle huikeat 50 miljoonaa dollaria kolmannen ja neljännen kauden tekemiseksi. Se oli monille käsittämätön päätös, eikä Chappelle puhunut. Hän piti matalaa profiilia monta vuotta vastustaen selityspyyntöjä.
Lopuksi vuonna 2014 hän esiintyi uudelleen Late Show With David Letterman -ohjelmassa mainostaakseen sarjaa Radio City Music Hallissa. Letterman painosti ennustettavasti Chappellea, joka aluksi vältteli asiaa ennen kuin vastasi: "Tietenkin… tietysti olisin halunnut ne rahat."
Hän jatkoi: Tiedätkö, koska kun lopetat, kuten ystäväni yrittävät saada minut tuntemaan oloni paremmaksi, mutta kukaan ei ole käynyt sitä läpi, joten he sanovat… 'Tiedätkö, Dave, loppujen lopuksi sinulla on vielä jonkin verran rehellisyyttä.” Se on hienoa. Menen kotiin ja teen lapsille rehellisiä voileipiä!”
"Kukaan ei voi sanoa mitään", Chappelle lisäsi. "Teet mitä tunnet tarvitsevasi milloin tahansa."
Myöhemmin, vuonna 2017, Chappelle teki harvinaisen Gayle Kingin haastattelun, jossa hän kertoi kiistanalaisesta päätöksestä tarkemmin.
Hän selitti, että esityksestä poistuminen johtui oivalluksesta, että menestys ei ollut sitä mitä hän luuli sen olevan.
"Puhuin erään kaverin kanssa, ja hän periaatteessa sanoi minulle, että komedia on paradoksien sovitus. Luulen, että se oli minulle sovittamaton hetki, Chappelle sanoi. "Että olin tässä erittäin onnistuneessa paikassa, mutta sen emotionaalinen sisältö ei tuntunut miltä miltä kuvittelin menestyksen tuntuvan. Minusta ei vain tuntunut oike alta."
Kun häneltä kysyttiin, olisiko hän tehnyt asiat toisin, hän sanoi: "On erittäin vaikea sanoa, mitä olisit tehnyt. Tiedät vain, mitä teit. Loppujen lopuksi minusta tuntuu hyvältä mitä tein. Se ei ollut helppoa, enkä suosittele sitä. Mutta se toimi minulle. Tein Dave Chappellen kiertotien. Se oli luonnonkaunis reitti. Olen iloinen, että valitsin reitin, mutta se oli pitkä, pitkä, pitkä kiertotie."
Chappelle sanoi, että jälkimainingeissa hän pystyi lopulta löytämään tasapainon elämässään pystymällä tekemään sitä, mistä pidän ja välttämällä joitain sen osia, jotka tuntuivat epämukavilta. Chappelle totesi, että hänellä on suhteita lapsiinsa ja hän pystyi olemaan tekemisissä muiden kanssa eri tavalla. Hän pystyi vihdoin lepäämään, arvostamaan elämäänsä ja ympärillään olevia paikkoja ja ihmisiä.
Sarjakuva osoitti, että hän missasi Chappelle's Shown, mutta suositun ohjelman uudelleenkäynnistys ei todellakaan ole korteissa. "Chappelle's Show on kuin eroaminen tytöstä ja pidät hänestä edelleen, mutta mielessäsi olet kuin "se narttu on hullu". En mene takaisin.'"
