Viime vuosien aikana Dave Chappelle on ilmeisesti herättänyt kiistoja joka käänteessä. Jos kysyisit Chappellelta, mitä hänen kanssaan on tapahtunut, hän luultavasti keksi sarjan vitsejä selittäessään puolustavansa sananvapautta. Toisa alta Chappellen kriitikot väittävät, että hän ampuu tarpeettomasti jo syrjäytyneitä ihmisiä. Huolimatta siitä, miten jokainen tarkkailija suhtautuu Chappellen viimeaikaiseen käytökseen, on ollut valitettavaa nähdä, että monet ihmiset näyttävät unohtavan kuinka loistava Daven ura on ollut.
Vuotta ennen kuin Dave Chappelle sai otsikoita allekirjoittaessaan uskomattoman sopimuksen Comedy Centralin kanssa, hän oli jo kiireinen luomaan todella uskomatonta uraa. Loppujen lopuksi 90-luvun puolivälissä Dave Chappelle teki jo paljon edistystä standup-komediamaailmassa. Kaiken Chappellen tuolloin nauttiman menestyksen seurauksena Davelle tarjottiin kuulemma merkittävä rooli elokuvassa, joka ansaitsisi paljon rahaa lipputuloissa ja saisi ylistäviä arvosteluja. Siitä lähtien useimmat ihmiset eivät kuitenkaan ole tienneet, että Chappelle melkein näytteli elokuvassa, koska useimmat elokuvan katsojat eivät tiedä, miksi Davelle tarjottiin roolia tai miksi hän kieltäytyi siitä.
Dave välitti suuren elokuvan
90-luvun puolivälin ja lopun aikana Dave Chappelle alkoi esiintyä säännöllisesti v altavirran elokuvissa. Esimerkiksi Chappelle esiintyi elokuvissa, kuten Robin Hood: Men in Tights, The Nutty Professor, Con Air, 200 Cigarettes ja Blue Streak. Hänen roolinsa noissa elokuvissa vaikutti siltä, että voimat, joista voidaan päätellä, että Daven palkkaaminen sivurooleihin oli varma veto.
Jokaiselle, joka etsii todisteita siitä, että Hollywood oli erittäin kiinnostunut työskentelemään Dave Chappellen kanssa tuolloin, sinun tarvitsee vain katsoa, että Davelle tarjottiin roolia Forrest Gumpissa. Jos useimmille nuorille näyttelijöille tarjottaisiin mahdollisuus esiintyä samassa elokuvassa kuin Tom Hanks, Sally Field, Robin Wright ja Gary Sinise, he tarttuisivat tilaisuuteen. Siitä huolimatta Chappelle kieltäytyi mahdollisuudesta herättää Forrest Gumpin Bubba henkiin.
Vuosien varrella on ollut kaksi pääasiallista syytä, jotka on mainittu selittämään, miksi Dave Chappelle kieltäytyi mahdollisuudesta esiintyä yhdessä Forrest Gumpissa. Joidenkin raporttien mukaan "Chappelle yksinkertaisesti luuli elokuvan epäonnistuvan" ja hän on katunut sitä tosiasiaa, että hän oli niin väärässä. Toisa alta on myös raportoitu, että Chappelle "kieltäytyi roolista, koska hänen mielestään Bubban nimellä ja hahmolla oli rotua alentavia konnotaatioita".
Aluksi jotkut ihmiset saattavat uskoa, että jommankumman kahdesta raportoidusta syystä, miksi Dave Chappelle kieltäytyi Forrest Gumpin roolista, täytyy olla väärä. Tarkasteltaessa on kuitenkin täysin todennäköistä, että Chappelle piti Bubbaa alentavana hahmona ja Forrest Gump epäonnistuisi. Loppujen lopuksi kaksi asiaa voi olla totta kerralla, ja Chappelle oli ilmeisesti kiinnostunut työskentelemään Tom Hankin kanssa, koska hän otti sivuroolin You've Got Mailissa.
Kun Dave Chappelle kieltäytyi mahdollisuudesta esittää Bubbaa Forrest Gumpista, käy ilmi, että myös useat muut merkittävät näyttelijät ovat siirtäneet roolin. On esimerkiksi raportoitu, että Ice Cube ja legendaarinen komedianäyttelijä David Alan Grier kieltäytyivät myös näyttelemästä Bubbaa. Hämmästyttävää kyllä, Tupac Shakur itse asiassa koe-esiintyi näyttelemään Bubbaa, mutta hänelle ei tarjottu roolia. Kun otetaan huomioon, kuinka paljon Tupac näytteli näyttelijärooleissaan, on hämmästyttävää, että hänen koe-esiintyminen epäonnistui.
Muut mahdolliset roolit
Kun Dave Chappelle lopetti hittinsä Comedy Central -ohjelmansa, hän on enimmäkseen pysynyt hyvin kiireisenä. Vaikka Chappellella on selkeästi vahva työmoraali, hän on viime vuosina suostunut ottamaan vain muutamia rooleja, eikä näytteleminen ole koskaan ollut hänen tärkein prioriteettinsa. Tästä tosiasiasta huolimatta käy ilmi, että Hollywood on tullut Chappellen ovelle useita kertoja, jotta Dave sulkisi sen.
Ajoittain Dave Chappelle on välittänyt pitkän listan televisio- ja elokuvarooleista. Esimerkiksi Chappelle kieltäytyi sellaisista projekteista kuin Fletch Won, Rick Jamesin elämäkerta, Charlie Barnettin elämäkerta ja komedia, jonka otsikko on alustavasti Dave Chappellen maailmanhistoria. Erityisesti Chappelle välitti tilaisuuden näytellä useissa ikimuistoisissa elokuvissa, kuten Rush Hour, Requiem for a Dream, Be Kind Rewind, Hancock ja Tower Heist.