Milo Ventimiglia on ollut ammattinäyttelijä vuodesta 1995. Tuolloin hänet on tunnettu enimmäkseen esiintymisestä melko vakavissa rooleissa. Hänen Jess Marianonsa Gilmore Girlsissä oli rento hahmo, vaikka se ei olisikaan ollut täyttä komediaa.
Ei ole edes kyseenalaista hänen roolinsa Peter Petrellinä Heroesissa ja viime aikoina Jack Pearsonina NBC:n This Is Us -sarjassa. Muita merkittäviä näyttöhahmoja, joita Ventimiglia on esittänyt, ovat Rocky Balboa Jr. Rocky Balboassa ja Creed II:ssa sekä Ian Mitchell Crackle-toimintatrillerisarjassa, Chosen.
Yhdessä niistä harvoista kertoista, jolloin näyttelijä ruumiilisti kunnollista komediaroolia, hän teki cameon Adam Sandlerin komediaelokuvassa Grown Ups 2 vuonna 2013. Ventimiglian rooli rajoittui vain muutamaan kohtaukseen, mutta se on ikimuistoinen tähän asti.
Toi A-pelinsä
Grown Ups 2 oli jatko-osa alkuperäiselle Sandler-elokuvalle vuodelta 2010. Ensimmäinen erä seurasi tarinaa viidestä entisestä koulukaverista, jotka tapasivat toisensa lukion koripallovalmentajansa kuoltua. Se kuvattiin käsikirjoituksesta, jonka on kirjoittanut Sandler, joka näytteli myös erittäin menestyvää Hollywood-agenttia.
Jatkoelokuvan verkkotiivistelmässä lukee: 'Lenny Feder (Sandler) muuttaa perheensä takaisin kotikaupunkiinsa ystäviensä luokse, mutta hän huomaa – mitä vanhojen kiusaajien, uusien kiusaajien, juhlien kaatujien kanssa. ja enemmän -- ettei hän ole jättänyt hullua elämää taakseen Los Angelesissa.'
'Lennyn ystävien on myös selviydyttävä omista haasteistaan: Ericin (Kevin James) on kohdattava lopullinen pelkonsa; Kurt (Chris Rock) on palannut töihin kaapelikorjaajaksi; ja Marcus (David Spade) saa tietää, että hänellä on 18-vuotias poika.'
Grown Ups 2 sijoittui kolme vuotta alkuperäisen elokuvan tapahtumien jälkeen. Elokuvan päävastustaja oli Andy-niminen teini-ikäinen, joka oli Kappa Eta Sigma -veljeskunnan johtaja Lennyssä ja ystäviensä vanhassa koulussa. Usein Andyn puolella oli hänen typerä sivupotkunsa, Milo. Juuri tätä roolia näytteli Ventimiglia, ja on reilua sanoa, että hän toi A-pelinsä.
Oikea huomautus epäonnistui
Grown Ups 2 menestyi lähes yhtä hyvin kuin ensimmäiset aikuiset lipputuloissa. Molemmat tehtiin noin 80 miljoonan dollarin budjetilla. Vuoden 2010 elokuva onnistui saamaan yli 270 miljoonaa dollaria bruttotuottoja elokuvateattereista maailmanlaajuisesti, kun taas sen seuraaja toi vain 40 miljoonaa dollaria vähemmän.
Siitä huolimatta kumpikaan elokuva ei osunut oikeisiin säveliin kriitikoiden keskuudessa, jotka tyrmäsivät Sandlerin ponnisteluja ilman esteitä. Yksi Variety-lehden kuva-arvostelu oli erityisen tuhoisa.
'Laskimpien, laiskimpien ja vähiten elokuvamaisten elokuvien joukossa, jotka suuri studio on julkaissut viimeisen vuosikymmenen aikana, Grown Ups 2 on ehkä lähin Hollywood, jonka Ow! Minun palloni! näyttävät uskottav alta tulevaisuuden projektilta", kirjailija Andrew Barkerin arvostelussa luki. Silti hänkin tiesi elokuvan kaupallisen vetovoiman ja lisäsi: "Se on taatusti vahva avausviikonloppu."
Jotkut elokuvan ikonisimmista kohtauksista olivat Ventimiglian kohdat. Fanit ovat jatkaneet puhumista hänen cameosta, jopa viime vuosina. Yleinen keskustelunaihe tässä on se, että hän näytteli virheettömästi lukiolaista, vaikka olikin paljon vanhempi.
Ei Hänen leipää ja voita
Grown Ups 2 julkaistiin 12. heinäkuuta 2013. Tämä tapahtui kirjaimellisesti neljä päivää sen jälkeen, kun Ventimiglia juhli 36. syntymäpäiväänsä. Tätä silmällä pitäen oli varsin vaikuttavaa, että hän onnistui saamaan esiin paitsi ulkonäön myös tyhmän lukiolaisen olemuksen. Kommentteja tästä on ollut viime aikoina kaikkialla sosiaalisessa mediassa, kun fanit ihailevat Ventimiglian näyttelemisen erinomaisuutta.
'Blontti veli [Grown Ups 2:sta] on sama näyttelijä kuin This Is Us -elokuvan isä ja Gilmore Girlsin Jess, yksi Redditer huomautti. – Hänellä on aina aurinkolasit päässä, joten sitä on vaikea sanoa. Todennäköisesti paras hänen uransa kann alta, jos kukaan ei tiedä, että hän oli [elokuvassa], hän näyttää joka tapauksessa vakavamm alta näyttelijältä.'
Ventimiglialla itsellään oli hetki aikaa pohtia kokemustaan roolista. "Kaksi kesää peräkkäin olen nyt ollut hauskassa hiekkalaatikossa Sandlerin kanssa ja hän on saanut minut olemaan täydellinen tyhmä", hän sanoi vuoden 2013 haastattelussa.
Vaikka hän ei ollut hänen leipänsä, näyttelijä korosti, että tällaiset roolit olivat tervetullut tauko joistakin hänen ankarimmista rooleistaan. "Vain hölmöilyä, mutta niissä projekteissa on niin hauskaa olla", Ventimiglia sanoi. "Ne ovat hyviä sielulle."