Hänellä on varmasti ollut mielenkiintoinen rakkauselämä viime vuosikymmeninä. Ja Madonna ei ujostele kertomaan ajatuksiaan exästään tai nykyisestä rakastajastaan. Madge on ollut yhteydessä moniin kuuluisiin miehiin, kuten Sean Penniin, jonka kanssa hän oli naimisissa 80-luvulla.
Mutta ennen kuin hän meni naimisiin seuraavan aviomiehensä Guy Ritchien kanssa ja ennen kuin hän tapasi tyttärensä Lourdesin isän Carlos Leonin, Madonna seurusteli hetken toisen kuuluisan kasvon kanssa. Itse asiassa hänellä ja Sarah Jessica Parkerilla on sama kiehtova ex.
Vaikka Sarah Jessica Parkerilla näyttää olevan vain hyvää sanottavaa exästä John F. Kennedy Jr.:stä, Madonna ei ollut niin ystävällinen. Madge seurusteli JFK Jr:n kanssa ollessaan erossa Sean Pennistä, huomautti InStyle. Mutta palautumissuhde ei ollut vain ruusuja.
Useimmat fanit muistavat, että JFK Jr.:n äiti Jackie ei pitänyt Madgesta paljon. Ensinnäkin, InStyle sanoo, Madonna, joka otti lisenssin katolisilla ikoneilla, ei ollut perheen matriarkka arvostanut.
Mutta Madonnalla oli omat valituksensa Kennedyistä. Itse asiassa hänen on lainattu sanoneen, että Johnilla oli huono luonne. Hän meni niin pitkälle, että sanoi, että hänen luonne oli "hieman pelottavampi" kuin hänen exänsä. Loppujen lopuksi Madonnalla ja Sean Pennillä oli myrskyisä historia, mutta kuulla, että kultapoika JFK Jr. piti sisällään tukahdutettua vihaa, oli luultavasti järkyttävää edesmenneen julkkiksen faneille.
Ei tietenkään ole niin, että Madonna olisi käynyt antamassa haastatteluja Johnista tai julkistamassa aiempia suhdettaan hänen kanssaan. Kaikki nämä hänelle annetut lainaukset näyttävät olevan kuulopuheita; elämäkerran kirjoittaja, joka kirjoitti kaiken kertovan kirjan Kennedy Jr:stä.on se, joka sanoo, että Madonna paljasti, kuinka vihainen poliittinen ikoni oli.
Lisäksi, kuten InStyle huomauttaa, John kutsui Madonnan poseeraamaan valokuviin "poliittiseen ja kulttuuriseen lehteen" vuosia heidän eronsa jälkeen. Oudossa käänteessä Madge itse asiassa pukeutui Jackie Kennedyksi.
Kuten fanit tietävät, Madonna ei kuitenkaan karkaa kiistoja, eikä se lehden kansi luultavasti häirinnyt häntä – vaikka fanien mielestä se oli hieman outoa. Hän on loppujen lopuksi show-bisnes. Vaikka fanit eivät aina arvostakaan hänen temppujaan, kuten hänen äskettäistä "skandaaliaan" paljon nuoremman poikaystävänsä kanssa.
Mutta mitä tulee siihen, miten Madonna tapasi ja kosti JFK Jr.:n, fanien on mietittävä, valitsiko hän tarkoituksella Madgen saadakseen median (ja ehkä hänen äitinsä) suuttumaan. Vaikka John meni myöhemmin naimisiin jonkun toisen kanssa, hänen aikaisemmat suhteensa ja "playboy"-käyttäytymisensä toivat hänelle runsaasti otsikoita - ja lisää mainetta jopa vuosikymmeniä kuolemansa jälkeen.