Jake Gyllenhaal debytoi näyttelijäuransa vuoden 1991 amerikkalaisessa länsimaisessa komediaelokuvassa City Slickers. Hän näytteli elokuvassa Danny Robbinsin roolia. Hän sai ensimmäisen pääroolinsa vuonna 1999 elokuvassa October Sky, minkä jälkeen hän näytteli vuonna 2001 elokuvassa Donnie Darko. Myöhemmin hän esiintyi elokuvissa Bubble Boy, Lovely And Amazing ja The Good Girl. Hän ei kuitenkaan löytänyt tavoittelemaansa menestystä Hollywoodissa, joten hän vaihtoi teatterirooleihin New Yorkissa. Vasta vuonna 2004 Gyllenhaal sai merkittävän roolinsa elokuvassa The Day After Tomorrow.
Vuonna 2005 Jake Gyllenhaal sai tunnustusta Jack Twistin roolissa yhdessä kuuluisimmista romanttisista draamoista Brokeback Mountain. Jake voitti monia palkintoja roolistaan Brokeback Mountain -elokuvassa ja oli ehdolla Oscar-palkinnon saajaksi. The Brokeback Mountainin tähtielämä muuttui voimakkaasti hänen maamerkkiroolinsa jälkeen, ja hänen maineensa nousi kansainväliseksi.
8 Hän sai yli 31 elokuvaroolia
Ennen kuin näytteli Brokeback Mountain -elokuvassa, Jake Gyllenhaal oli osallistunut 14 elokuvaan. Vuoden 2005 läpimurtoroolinsa jälkeen Jack Twistina legendaarisessa uuslänsimaisessa romanttisessa draamassa Brokeback Mountain Jake sai kuitenkin yli 31 elokuvaroolia. Joitakin suuren ruudun elokuvia, joissa Gyllenhaal näytteli, ovat vuoden 2007 Zodiac, 2010 Prince Of Persia: The Sands Of Time and Love & Other Drugs, 2011 Source Code, 2013 Prisoners, 2014 Enemy, ja MCU.:n 2019 Spider-Man: Far From Home.
7 Jake Gyllenhaal tuotti 8 ison näytön elokuvaa
Näyttelijän työskentelyn lisäksi Jake on myös elokuvatuottaja. Vuonna 2012 hän tuotti ensimmäisen elokuvansa, End Of Watch. Gyllenhaal tuotti suuren näytön elokuvia, kuten Nightcrawler vuonna 2014, Stronger vuonna 2017 ja Wildlife vuonna 2018. Hänen viimeisimpiä elokuvatuotantojaan ovat 2 elokuvaa vuonna 2020, Relic ja The Devil All The Time. Vuonna 2021 Jake tuotti Breaking News In Yuba County ja The Guilty.
6 Gyllenhaal on pääosassa kahdessa TV-sarjassa
Jake näyttelee ja tuottaa HBO:n rajoitettua TV-sarjaa Lake Success. Jake näyttelee naimisissa olevan hedge-rahaston johtajan Barry Cohenin pääroolia. Jälkimmäinen jättää autistisen poikansa ja vaimonsa New Yorkiin hakeakseen korkeakoulutyttöystäväänsä. Jake tuottaa myös toista HBO:n rajoitettua sarjaa, The Son -sarjaa. Gyllenhaal näyttelee The Sonissa Sonny Lofthusia. Sonny on huumeriippuvainen ja paennut vanki, joka ei muista mitään menneisyydestään. Hän pakenee viranomaisia.
5 Hän näyttelee Studio 8:n 'Profeetta'
Jake Gyllenhaal valittiin päärooliin Sam Hargraven supersankarielokuvassa Prophet. Hän esittää John Prophetin roolia Studio 8 -elokuvassa. Saksalaiset vakuuttivat Profeetan toisen maailmansodan lopussa suostumaan tieteellisiin kokeisiin ja pystymään vastineeksi ruokkimaan perheensä. Kokeet antoivat Johnille yli-inhimillistä voimaa.
4 Hän otti h altuunsa 6 teatteriroolia
Vuonna 2012 Jake näytteli Terryn roolissa draamakomedianäytelmässä If There Is En ole vielä löytänyt sitä. Vuosina 2014 ja 2015 hän otti Rolandin roolin näytelmässä Constellations. Vuonna 2015 hän näytteli Seymour Krelbornia kauhukomediassa rockmusikaalissa Little Shop Of Horrors. Gyllenhaal otti myös George Seuratin roolit musikaalissa Sunday In The Park With George, joka esitettiin vuonna 2016 New Yorkin keskustassa ja vuonna 2017 Hudson Theaterissa Broadwaylla. Vuonna 2019 hän näytteli Abea elokuvassa Sea Wall/A Life in the Hudson Theatre Broadwaylla ja off-Broadwaylla The Public Theatressa. Hänen uusin musikaalinsa Sunday In The Park With George siirrettiin pandemian vuoksi vuoteen 2022. Musikaali esitetään Savoy-teatterissa Lontoossa.
3 Jake Gyllenhaal esiintyi neljässä musiikkivideossa
Vuonna 2009 Jake Gyllenhaal näytteli klubilaajaa Jamie Foxxin musiikkivideossa hänen kappaleestaan Blame It. Vuonna 2010 hänet valittiin tennispelaajaksi Vampire Weekendin musiikkivideossa kappaleeseen Giving Up The Gun. Hän näytteli myös Jason Voorheesia kappaleen Time To Dance musiikkivideossa ranskalaiselle elektrorock-duolle The Shoes. Viimeisin musiikkivideo, jolla Jake esiintyi, oli vuonna 2014 kappaleelle Part II (On The Run) kappaleelle Jay-Z osana hänen albumiaan Magna Carta Holy Grail.
2 Hän on voittanut 30 palkintoa ja 90 palkintoehdokkuutta
Jake Gyllenhaalin rooli Jack Twistina elokuvassa Brokeback Mountain tuotti hänelle kuusi palkintoa, mukaan lukien vuoden 2005 British Academy Film Awards -palkinnot parhaasta miessivuosasta, 2006 International Cinephile Society Awards parhaasta miessivuosasta, MTV-elokuvat 2006 ja TV-palkinnot parhaasta suorituksesta ja parhaasta suudelmasta, vuoden 2006 National Board Of Review -palkinnot parhaasta miessivuosasta ja vuoden 2005 Palm Springsin kansainvälisen elokuvafestivaalin palkinto Desert Palm Achievement Award -palkinnosta. Jake oli myös ehdolla yhdeksään toiselle palkinnolle samasta roolista. Brokeback Mountainin jälkeen Gyllenhaal voitti yli 20 palkintoa muista elokuvarooleista ja oli ehdolla yli 75 palkinnolle.
1 Jake Gyllenhaalin nettoarvo saavutti 80 miljoonaa dollaria
Celebrity Net Worthin mukaan 40-vuotias Jake Gyllenhaal on kerännyt kolmen vuosikymmenen aikana näyttelijänä ja tuottajana yli 80 miljoonaa dollaria omaisuutta. Sen lisäksi, että Jake näytteli ja tuotti kourallisen ison näytön elokuvia, jotka tuottavat miljoonia dollareita tuloja, hän myi useita kiinteistöjä suurilla voitoilla. Lisäksi hänen musiikkiteatteriroolinsa tuottavat hänelle useita miljoonia dollareita tuloja.
