Hollywoodin loistoa edeltävät työt ovat monille julkkiksille olleet mielenkiintoisia, outoja ja usein mullistavia. Kun he tekevät satunnaisia töitä saadakseen toimeentulon, he haluaisivat haaveilla pärjäävänsä elokuvamaailmassa. Jos arvaisimme, mikä Brad Pittin työsuhde oli ennen Hollywoodissa nousua, ja ottaisimme huomioon Pittin vaikutuksen ja aseman alalla; kuvittelemme sydämenlyöntipalomiehen tai mallin tai vain jonkun komean baarimikon.
Käsi ilmi, että Pitt kokeili monia keikkoja ennen kuin hän vakiinnutti itsensä Hollywoodin muodin mestariksi. Mielenkiintoista on, että jokaisessa työpaikassaan, jonka hän otti, hänellä ei ollut mielessään muuta kuin Hollywood, mikä myös selittää, miksi hänen kaikkien työnsä sijainti oli Los Angeles. Kyllä, kaikki hänen työpaikkansa sijaitsivat LA:ssa, heti kun hän oli lopettanut opinnot Missourin yliopistosta, hän muutti LA:han saadakseen mahdollisuuden näyttelemiseen.
Ensimmäinen, Pitt oli stripparien kuljettaja. Ei vitsi, hän ajoi strippareita strippiklubille ja takaisin muutaman kuukauden ajan, kamppaileva Pitt etsi tilaisuutta päästä kuuluisalle näyttelijäkurssille Roy Londonin opastuksella. Kuljettajan työskentelyn lisäksi Pitt kokeili myös huonekalujen siirtämistä huonekalujen siirtäjänä. Nämä työpaikat näyttävät melko oudolta tällä hetkellä järjettömän suositulle Pittille, mutta odota, kunnes tiedät kaiken hänen työprofiilistaan.
Todennäköisesti suosituin Brad Pitt oli El Pollo Locon maskotti, joka pukeutui kanaksi ja heilutti lippua houkutellakseen asiakkaita Sunsetin ja La Brean avajaisiin Los Angelesissa, Kaliforniassa.
Yhdessä esiintymisessään The Ellen Degeneres Show -ohjelmassa Pitt paljasti, miten hän suhtautui työstään maskottina, ja kuten näyttelijältä odotettiin, Pitt suhtautuu työhönsä hilpeän varovaisesti.
Brad Pitt ilmeisesti ymmärtää, kuinka tärkeitä satunnaiset työt ovat miehen vaikeina päivinä. Hän sanoo, ettei hän häpeä sitä, mitä hän ennen teki. Ja aivan "miehen täytyy syödä". Palkan täytyi olla halpa, hän ei edes muistanut kuinka paljon se oli. Mutta se, minkä hän muisti erittäin hyvin, on se, että häntä käännettiin liian usein. Hän sanoi: "En tiedä (palkkaa), mutta minua hylättiin paljon." Ellenin sanoin: "lintu sai linnun."
Brad Pitt aloitti näyttelijämatkansa lukuisissa mainitsemattomissa rooleissa elokuvissa, kuten Hunk ja No Way Out. Jatkaessaan taistelua Pitt tiesi, ettei hän voinut tuntea olonsa mukavaksi elämänsä tärkeimmällä hetkellä. Hän oli taipuvainen lyömään, kunnes löysi ensimmäisen läpimurtoroolinsa Cowboy liftarina Thelma & Louisessa viiden parittoman vuoden jälkeen.
Pian tämän jälkeen, käsittämättömien näyttelijätaitojensa avulla, hän järjesti elokuvan katsojille ohjelman 90-luvun puolivälissä rooleillaan Seitsemän, 12 apinaa ja Vampyyrihaastattelussa. Loppu on kultaista historiaa.
