Holly Madison nousi nopeasti kuuluisuuteen löydettyään tyttöystävän Hugh Hefnerille, joka on uskomattoman kuuluisa Playboy Mansionin uskomattoman kuuluisa omistaja. Madisonista tuli melko suosittu amerikkalainen tv-persoona, ja siitä lähtien hänet tunnetaan parhaiten esiintymisestä suositussa televisio-ohjelmassa The Girls Next Door. Tämä ei kuitenkaan ollut hänen ainoa esiintymisensä televisiossa. Vuosina 2009–2011 hän näytteli omassa tosi-tv-sarjassaan Holly's World.
Huolimatta siitä, että Hollysta tuli playboy-pupu, Holly paljasti myös, että hän haaveili työskentelystä Disneylle "jossakin luovassa ominaisuudessa" ja olisi mielellään ryhtynyt Imagineeriksi. Hän jopa meni naimisiin nykyisen entisen aviomiehensä kanssa Disneylandin lomakeskuksessa yhdeksän vuotta sitten vuonna 2013. Mutta kauan ennen sitä Holly oli ilmeisesti halukas hankkimaan lapsia Hugh Hefnerin kanssa, vaikka hän ei halunnutkaan dokumentoida heidän IVF-matkaansa tosi-tv:tä varten.
Holly ei todellakaan pitänyt Hefnerin kanssa olemisesta
Vaikka Holly lopulta päätti jatkaa uraa Playboy Bunnyna, lopulta paljastettiin, että kaikki ei ollut niin ruusuista kuin miltä näytti.
Yhdessä jaksossa dokumenttisarjasta Secrets of Playboy, Holly paljasti miltä hän todella tuntui olla Hugh Hefnerin kanssa ja millaista elämä Playboy Bunnyna oli. Vain viiden E!'s Girls Next Door -elokuvan kuvauksen jälkeen Holly erosi lopullisesti.
Jaksossa hän puhui siitä, kuinka Hefnerin luoma ympäristö oli "erittäin kulttimainen" ja kääntäisi naiset toisiaan vastaan sekä rohkaisisi heitä plastiikkakirurgiaan.
Hän selittää myös, kuinka hän uskoo "rakastuneensa" Hefneriin vain siksi, että tämä oli vankina kartanossa. huomauttamalla "Luulen ehdottomasti, että luulin olevani rakastunut Hefiin, mutta se oli hyvin Tukholman oireyhtymä, hyvin Tukholman oireyhtymä."
On todennäköistä, että monet näistä tekijöistä saivat Hollyn lopulta jättämään kartanon ja lopettamaan Playboy-elämäntapansa lopullisesti.
Holly on myös kertonut muista epämiellyttävistä tilanteista, joita hän koki asuessaan kartanossa, mukaan lukien se, että muut leikkikaverit työnsivät Hefnerin hänen kimppuunsa ennen kuin asiat saivat romanttisen käänteen. Hän kuvailee tilannetta People-lehden haastattelussa "traumatisoivaksi" ja että hän oli "särkynyt" tilanteesta.
Holly täytti pitkän ajan roolia yhtenä Hugh Hefnerin tyttöystävänä. Tästä hän on myös avannut tarkemmin.
Holly Madison myöntää, että hän ei halunnut IVF-matkaa Hugh Hefnerin kanssa dokumentoitu televisioon
Holly ja Hugh seurustelivat seitsemän vuotta avoimessa suhteessa, mutta myöhemmin he erosivat vuonna 2008. Selvitettyään Playboy Mansionin järkyttäviä ja villejä tapahtumia Holly on myös paljastanut, ettei hän halunnut IVF-matkaansa nähtäväksi, ja tästä syystä sitä ei esitetty The Girls Next Doorissa.
Hänen perustelunsa hänen päätöksensä taustalla rajoittui siihen tosiasiaan, että hän "ei halunnut kaikkea sitä tarkastelua jostain, joka saattaa toimia tai ei ehkä toimi", ja että hän on nyt iloinen siitä, että IVF-tilanne ei toiminut, sillä hän on nyt hankkinut "unelmiensa lapset".
Hän paljasti myös, että ikäero olisi ollut "v altava ongelma" parille, jos he olisivat tulleet raskaaksi. Onneksi näin ei kuitenkaan käynyt.
Vaikka heidän IVF-matkansa ei sujunut, Holly on myös paljastanut, että se ei estänyt heitä luonnollisesti yrittämästä aluksi. Pian hän kuitenkin tajusi, että hän oli luultavasti liian vanha tullakseen raskaaksi.
Hän sai kaksi lasta nykyisen entisen aviomiehensä Pasquale Rotellan kanssa, jonka kanssa hän alkoi seurustella vuonna 2011.
Millainen oli hänen suhteensa muihin tyttöystäviin?
Huolimatta siitä, että hän oli Hefnerin "päätyttö", myöhemmin on paljastunut, että itse asiassa oli silti monia huonoja puolia. Lähdön jälkeen Holly on paljastanut, millainen hänen suhteensa Hugh Hefneriin todella oli, ja antanut faneille ainutlaatuisen käsityksen elämäntyylistä.
Vaikka rooli vaikutti aluksi erityisen imartelev alta, se aiheutti pian jännitteitä tyttöjen välille. Hugh piti useaan otteeseen Hollyn käyttäytymistä Highin kanssa "haluttavampana" aina, kun muut tytöt "näytelivät".
Tämä puolestaan aiheutti jännitteitä tyttöjen välille ja muodostui vihamielisyyden tunne. Tämän seurauksena Holly on paljastanut, kuinka hän tunsi "aina pelkäävänsä joutua muiden naisten sabotoimaksi". Hefnerin päätytönä oleminen merkitsi myös sitä, että vaikka muut tytöt nauttivat illanvietosta, Hollyn täytyi jäädä hänen luokseen ja hän joutui pohjimmiltaan "loukkuun" kartanon sisällä.
Tästä johtuen Hollysta tuli nopeasti vihattu tyttöjen joukossa, mikä todennäköisesti vaikutti hänen päätökseensä lopulta lähteä.
