Two and a Half Men debyytti CBS:llä vuonna 2003. Charlie Sheenin pääosassa siitä tuli nopeasti suosikki. Juoni, narsistinen jingle-kirjailija, joka asui rannan vieressä rikkinäisen veljensä ja tyhmän veljenpoikansa kanssa, osoittautui Emmyn arvoiseksi. Hallituksensa aikana se saavutti ennätyksen, 46 ehdokkuutta ja voitti kuusi teknistä palkintoa. Ensimmäiset kahdeksan tuotantokautta Charlie Sheen muotoili hahmonsa "Charlie". Hänen oletetaan sopineen rooliin täydellisesti, koska se ei ollut niin kaukana hänen elämästään julkkisna. Hänen hurmaavien naisten miehisten piirteidensä yhdistettynä Bertan (Conchata Ferrell) järjettömään persoonaan, Alanin (Jon Cryer) jäykkiin uskomuksiin ja Jaken (Angus Jones) elämän perustaitojen puute teki television kultaa.
Esitys tyrmäsi Charlie Sheenin eron jälkeen ja kesti vain neljä lisäkautta hänen lähdön jälkeen. Charlien hallituskauden ja viimeisten neljän kauden aikana, jolloin hänet korvattiin Ashton Kutcherilla, muutama julkkis törmäsi sisään ja ulos. Jotkut viipyivät hieman kauemmin kuin toiset. Katsotaan kuka:
10 Enrique Iglesias
Esityksen neljännellä kaudella latinalaisen popin kuningas esiintyi 'Fernandona', yleismiehenä. Toukokuun 2007 jakso piirrettiin Charlien kannen ympärille. Fernando palkattiin korjaamaan kansi. Talon naiset, varsinkin Charlien ihastuttava Chloe (Marin Hinkle) eivät voineet auttaa itseään. Lopulta Chloe lähti ja "lupasi" tavata Charlien pian.
9 Bellamy Young
Ennen kuin hän oli "haiseva Mellie" Scandalissa, Bellamy Young, tuolloin tuleva näyttelijä, esiintyi ohjelmassa. Hän soitti Dianea, rahanhimoista saalistajaa, joka tapasi Alanin autokaupassa. Hän veti vetoa Alanin Mercedesiin. Hänelle tuntematon auto oli lainattu. Alan päästi valheen valloilleen ja ajoi hänet äitinsä Beverly Hillsin kartanoon. Yö päättyi Alanille kohtalokkaasti, kun häneltä ryöstettiin muutama arvoesine.
8 Mila Kunis
Esityksen yhdestoista kaudella Mila Kunis esiintyi miehensä Ashton Kutcherin (Walden Schmidt) rinnalla. Jaksossa Vivian kurkisti Waldenin ovista. Hän päästi hänet sisään ja vakuutti hänet odottamaan, kunnes myrsky lakkasi. Vivian jäi, ja he pitivät kiinalaista ruokaa. Seuraavana aamuna Vivian lähti, vaikka Walden oli jo kuvitellut elämänsä hänen kanssaan.
7 Tim Conway
Koomikko Tim Conway esiintyi yhdessä jaksossa sarjan yhdennentoista kauden aikana. Hän oli Marty Pepperin (Carl Reiner) ystävä, Evelyn Harperin (Hollanti Taylor) poikaystävä. Kun Marty päätti mennä naimisiin Evelynin kanssa, Tim ilmestyi polttareilleen. Villissä polttaritanssissa Marty perui häät ja vei stripparit kotiin.
6 Miley Cyrus
Laulaja Miley Cyrus esiintyi Two and a Half Menin kaudella 10 "Missinä", Jake Harperin tyttöystävänä. Kahden jakson työjaksolla Missi ja Jake tapasivat heti, kun Jake oli lähdössä sotilasleirille. He näyttivät tulevan toimeen, mutta oli ilmeistä, että Jaken ihastuminen oli vastikkeeton. Heidän yhteisen aikansa loppuun mennessä Missi oli paljastanut olevansa suhteessa. Hän myös vakuutti Jaken palaamaan armeijaan.
5 Megan Fox
Ensimmäisen kauden 12th jaksossa Megan Fox vieraili ohjelmassa Bertan teini-ikäisenä tyttärenä Prudence. Berta joutui tuomaan hänet. tytär töihin. Teini-ikäinen tyttö oli kuitenkin itsepäinen ja jopa edistyi Charlien suuntaan. Charlie näki olevansa alaikäinen ja yritti vastustaa ansaansa. Huolimatta hyväntekeväisyydestään hän onnistui pitämään sen yhdessä.
4 Denise Richards
Näyttelijä Denise Richards, jolla oli kerran tosielämän suhde Charlie Sheenin kanssa, esiintyi kahdessa sarjan jaksossa. Hänet valittiin "Lisaksi", joka on yksi Charlien rakkauskohteista. Ensimmäisellä esiintymisellään Charlie yritti houkutella Lisan takaisin elämäänsä ja kutsui hänet kiitospäivälliselle, jossa kaikkia lahjottiin ollakseen mukavampia häntä kohtaan. Kun hän ilmestyi uudelleen toisella kaudella, rakaslintuilla oli heitto, joka ei päättynyt hyvin.
3 Tinashe
Juuri ennen kuin hän oli tunnettu laulaja, Tinashe valittiin "Celesten" neljään Two and a Half Men -jaksoon. Celeste ja hänen isänsä muuttivat Malibuun. Hän ja Jake ystävystyivät nopeasti ja alkoivat seurustella. Hänestä tuli suhteen hallitsevampi, ja tämä piirre Jake ärsytti. Heidän suhteensa päättyi, kun hän sai Jaken kiinni pettämisestä.
2 Hillary Duff
Kauden 10 finaalissa Hillary Duff esiintyi "Staceynä", Waldenin (Ashton Kutcher) rakkauskohteena. Stacey oli välinpitämätön tyttöystävä, joka oli jatkuvasti puhelimessaan. Asiat saivat toisenlaisen käänteen, kun Walden hetken huomiotta jättämisen jälkeen huomasi olevansa kiinnostunut Staceyn isoäidistä Lindasta (Marilu Henner). Linda hylkäsi hänet ensin ja antoi myöhemmin periksi, kun hänestä tuli sitkeämpi. Stacey hyväksyi suhteen ja kutsui Waldenia "vanhaksi kaveriksi".
1 Michael Clarke
Näyttelijä Michael Clarke, joka kuoli vuonna 2012, teki cameon "Jeromena". Kun Jerome muutti Malibuun tyttärensä Celesten (Tinashe Kachingwe) kanssa, hänen vahva ruumiinrakenne pelotti hänen naapureitaan. Hän suojeli Celesteä ja oli järkyttynyt, kun tämä ei tullut kotiin aikaisin Jaken treffin jälkeen. Toisessa jaksossa hän oli lämpimämpi ja jopa jakoi drinkin Alanin, Herbin (Ryan Stiles) ja Gordonin (J. D. Walsh) kanssa
